Hauptmann wurde in Deggendorf geboren und wuchs in Wien auf. Nach einem Studium generale an der Università di Firenze studierte er Humanmedizin an der Universität des Saarlandes in Homburg/Saar sowie an der Freien Universität Berlin. Seine Facharztausbildung und Weiterbildung absolvierte er an der Klinik Berlin und der Charité, ergänzt durch einen 18-monatigen Forschungsaufenthalt am Weizmann Institute of Science in Israel.
Von 2005 bis 2014 war Hauptmann Leitender Oberarzt am Neurologischen Zentrum der Segeberger Kliniken. Seit dem 1. Januar 2015 ist er Chefarzt der Fachklinik für Parkinson & Bewegungsstörungen und stellvertretender Ärztlicher Direktor des Neurologischen Zentrums der Segeberger Kliniken. Seit 2014 hat Hauptmann eine Professur an der MSH – Medical School Hamburg inne.
Das Neurologische Zentrum der Segeberger Kliniken ist Lehrkrankenhaus der Universitäten Lübeck, Kiel und Hamburg und gehört der Klinik zufolge mit über 300 Betten zu den größten akutmedizinisch-rehabilitativen Einrichtungen in Deutschland.
Hier wird die gesamte Bandbreite neurologischer Krankheitsbilder im Akutstadium und in der Rehabilitationsphase behandelt. Dazu zählen Erkrankungen wie Schlaganfall, Parkinson, Multiple Sklerose, Epilepsie, das Guillain-Barré-Syndrom, Gehirnverletzungen, Hirnschäden nach Kreislaufstillstand, Tumorerkrankungen von Gehirn und Rückenmark, Polyneuropathien sowie Bandscheibenleiden.